1,5-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-ene

1,5-diazabiciclo(5.4.0)undec-7-ene
Nome IUPAC
1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene
Abbreviazioni
DBU
Nomi alternativi
DBU 2,3,4,6,7,8,9,10-ottaidropirimido[1,2-a]azepina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H16N2
Massa molecolare (u)	152.24 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	6674-22-2
Numero EINECS	229-713-7
PubChem	81184
SMILES	C1CCC2=NCCCN2CC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.018 g/mL
Temperatura di fusione	−70
Temperatura di ebollizione	80-83 °C (80 Pa)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	290 - 301 - 314 - 412
Consigli P	273 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1]

Il 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene, comunemente noto come DBU, è un composto chimico appartenente alla classe delle ammidine. Viene impiegato come catalizzatore in alcune sintesi organiche, ligando in complessi e base non-nucleofila.

È impiegato come agente protettivo nella sintesi delle cefalosporine, nella purificazione del fullerene con il trimetilbenzene (reagisce con il C70 e con i fullereni superiori, ma non con il C60), come catalizzatore nella sintesi del poliuretano. Ha infatti un forte effetto catalizzatore nelle reazioni con isocianati aliciclici e alifatici.

Viene impiegato come catalizzatore in alcune sintesi organiche, come legante in complessi e come base non nucleofila.

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