1,2,3-trinitrobenzene
| 1,2,3-trinitrobenzene | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2,3-trinitrobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H3N3O6 |
| Massa molecolare (u) | 213,10452 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 521922 |
| SMILES | C1=CC(=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il 1,2,3-trinitrobenzene è un nitrocomposto aromatico derivato dal benzene in cui tre atomi di idrogeno, occupanti le posizioni 1, 2 e 3 sull'anello, sono stati sostituiti con altrettanti nitrogruppi -NO2. Presenta una reattività insolitamente elevata nella sostituzione nucleofila del gruppo 2-nitro con anilina rispetto all'1,2,4-trinitrobenzene. Ciò è attribuito all'ingombro sterico associato all'affollamento di 3 gruppi nitro e alla deviazione associata dal piano dell'anello e al loro accoppiamento più debole con l'anello[1]
Note
- ^ (EN) Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins, William P. Norris, Clifford L. Coon e Michael E. Sitzmann, Synthesis of polynitro compounds. Peroxydisulfuric acid oxidation of polynitroarylamines to polynitro aromatics, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 45, n. 12, 1º giugno 1980, pp. 2341-2347, DOI:10.1021/jo01300a015.