Isopropilammina

Isopropilammina
Nome IUPAC
2-propanammina
Abbreviazioni
MIPA
Nomi alternativi
monoisopropilammina, 2-pronanamina, sec-propilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9N
Massa molecolare (u)59,11
Numero CAS75-31-0
Numero EINECS200-860-9
PubChem6363
SMILES
CC(C)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)6.891 a 20°C
Indice di rifrazione1,377 a 15°C[1]
Solubilità in acqua1 x 10+6 mg/L a 20°C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,26[2]
Temperatura di fusione-95,119°C[3]
Temperatura di ebollizione31,8°C[4]
Viscosità cinematica (m2/s a 20 °C)4,7 x 10-7
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-26°C[5]
Limiti di esplosione2 - 10,4%
Temperatura di autoignizione402°C[6]
TLV (ppm)2 ppm[7]
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H224 - 301+311+331 - 301 - 311 - 314 - 315 - 318 - 319 - 331 - 335
Consigli P210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 260 - 261 - 262 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280

Il isopropilammina è un composto chimico di formula che in condizioni normali si presenta come un liquido da incolore a giallo, alcalino, con un odore ammoniacale.[8][9]

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'isopropilammina è un membro della classe delle alchilammine nello specifico si è un propano con un gruppo amminico in posizione 2. È un membro degli alchilammine e un'ammina alifatica primaria.[10]

Il composto è volatile[11] e meno denso dell'acqua. Durante la combustione produce ossidi di azoto tossici e acido cianidrico.[12] Presenta un grave pericolo d'incendio e un moderato rischio di esplosione se esposto a scintille, calore, fiamme o ossidanti.[13] La combustione dell'isopropilammina è difficile da controllare a causa della facilità di riaccensione del vapore. I vapori sono più pesanti dell'aria e possono spostarsi verso una fonte di accensione e provocare un ritorno di fiamma. I contenitori possono esplodere.[8]

Il composto è igroscopico[12] e:[8][14]

Caratteristiche del composto
N. di atomi pesanti[15] 4
N. di donatori di legami a idrogeno[15] 1
N. di accettori di legami a idrogeno[15] 1
Massa monoisotopica[15] 59,073499291 u
Superficie polare[15] 26 Ų
Costante dielettrica[16] 5,5 a 20℃
Affinità protonica[17] 923,8 kJ/mol
Basicità del gas[17] 889 kJ/mol
Tensione superficiale[8] 0,0168 N/m a 20°C
Energia di ionizzazione[8] 8,72 eV
Punto triplo[18] -95,14°C
Entalpia di vaporizzazione[14] 28,36 kJ/mol a 25°C
Entalpia di fusione[19] 7,33 kJ/mol a -95,15°C
Entropia di fusione[18] 41,15 J/mol*K a -95,16°C
Entalpia standard di formazione del liquido[20] -112,3 ± 0,67 kJ/mol
Entropia standard di formazione del liquido[20] -2.354,5 ± 0,50 kJ/mol
Entropia del liquido in condizioni standard[18] 218,32 J/mol*K
Capacità termica a pressione costante del liquido[21] 164 J/mol*K
Pressione di vapore[8] 940,94 Torr
Gravità specifica[8] 0,691 a 20°C
Gravità specifica della miscela vapore/aria[12] 1,7 a 20°C
Soglia di percettibilità[22] 0,21 - 0,7 ppm
Temperatura critica[14] 199,05°C
Pressione critica[14] 4,55 MPa
Densità critica[23] 4,53 mol/l
Volume molare critico[14] 231 cm3/mol
Potere calorifico[8] -9,240 cal/g
Parametri dell'equazione di Antoine (3,92 - 61,98°C)[24] A = 4.01507

B = 985.65 C = -59.079

Potenziale di apparizione 9,12 eV (C2H6N+)

9,20 ev (C3H8N+)[25] 8,86 ± 0,05 eV (C2H6N+)[26]

Abbondanza e disponibilità

Si genera naturalmente durante il processo di decomposizione di rifiuti vegetali e animali.[22]

Sintesi

Il composto, commercialmente disponibile in forma anidra,[27] viene prodotto:

Reattività e caratteristiche chimiche

In condizioni normali di utilizzo, l'isopropilammina è un prodotto stabile che presenta le reazioni caratteristiche delle ammine alifatiche primarie.[30]

È una base forte[28] sensibile alla luce.[16] Una miscela di isopropilammina e fluoruro di perclorile provoca un'ossidazione incontrollata e/o un'esplosione. La reazione con l'1-cloro-2,3-epossipropano è fortemente esotermica.[8] Reagisce con ossidanti forti, acidi, anidridi acide e cloruri acidi. Reagisce violentemente con nitroparaffine, idrocarburi alogenati e molte altre sostanze. Attacca il rame e i suoi composti, il piombo, lo zinco e lo stagno.[12]

La costante della velocità di reazione del radicale idrossile del composto è pari a 3,9 x 10-13 cm3/mol*s a 25 °C.[31]

Costanti di dissociazione
Costante Valore Temperatura
pKa[32] 10,63
pKaH1[33] 11,54
pKb[34] 3,35 25°C

Metodi di rilevamento e determinazione nell'aria

  • Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su un tubo riempito di Chromosorb P impregnato di acido solforico. Desorbimento con idrossido di sodio o idrossido di sodio-metanolo. Dosaggio tramite cromatografia in fase gassosa, con rilevazione mediante ionizzazione di fiamma o rilevazione termoionica.[30]
  • Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su gel di silice. Desorbimento con una miscela di acetonitrile - cloruro di m-toluoile. Dosaggio tramite cromatografia in fase liquida, con rilevazione UV.[30]
  • Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su un tubo XAD 2® impregnato di 1-naftilisotiocianato. Desorbimento con dimetilformammide. Dosaggio tramite cromatografia liquida, con rilevazione UV.[30]

Spettri analitici

Indici di ritenzione di Kovats[44]
Standard apolare 469, 468, 465
Semi-standard apolare 477
Standard polare 710, 725, 740, 743

Farmacologia e tossicologia

Studi sui topi dimostrano che dopo una singola iniezione endovenosa di 14C-isopropilammina HCl di 0,3 mg/kg di peso corporeo in ratti maschi Wistar, la radioattività è stata rapidamente eliminata dal corpo attraverso l'urina con un'emivita di circa 2-4 ore. Dopo una singola iniezione intraperitoneale di una dose simile, il 97% della radioattività è stato escreto nelle urine, tutto identificato come isopropilammina, l'1,2% nelle feci e l'1% nell'aria espirata. Negli esperimenti in vitro, in cui l'isopropilammina è stata incubata con microsomi epatici di ratto in presenza di un sistema generatore di NADPH, più del 94% è stato recuperato come composto invariato.[45]

Nei cani meticci sottoposti a infusione endovenosa di isopropilammina (0,25 mg/kg/min per 45 minuti), è stata osservata una rapida diminuzione iniziale seguita da un declino più lento dei livelli plasmatici, con emivite rispettivamente di 5 e 146 minuti. Questi valori indicano una redistribuzione dell'isopropilammina in un compartimento tissutale, seguita da un lento rilascio nel sangue e successiva eliminazione.[45]

Gli esami dei tessuti effettuati 2 ore dopo l'infusione hanno mostrato i rapporti più elevati tra tessuto e plasma (circa 5-17) nei reni (midollo, corteccia), nella milza, nel fegato, nelle ghiandole surrenali e nei polmoni, mentre quantità significative sono state rilevate in sezioni del cervello (rapporti di circa 3-3,5) e del cuore (rapporti di circa 2-3,5).[45]

Tossicologia

L'inalazione provoca irritazione del naso e della gola, tosse grave e dolore al petto a causa dell'irritazione delle vie respiratorie. Può causare edema polmonare e sincope. L'ingestione provoca nausea, salivazione e grave irritazione della bocca e dello stomaco, crampi addominali. Il contatto con gli occhi provoca grave irritazione, possibile edema della cornea, perdita della vista. Il contatto con la pelle provoca irritazione intensa.[8][12] Il contatto ripetuto o prolungato con la pelle può causare dermatite.[12]

Effetti acuti
Organismo Test Somministrazione Dose
Ratto LC50[46] inalazione 8,7 mg/L/4 hr
orale <173 mg/kg
DL50[28] orale 820 mg/kg
Topo DL50[13] orale 2.200 mg/kg
Limiti di esposizione professionale[8][22][47]
IDHL 750 ppm
STEL 10 ppm
PEL 5 ppm
TWA 5 ppm
MAK 5 - 10ppm

Applicazioni

Viene utilizzato come:

Impatto ambientale

La sostanza è nociva per gli organismi acquatici.[12]

Note

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  3. ^ Haynes, W.M. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95th Edition. CRC Press LLC, Boca Raton: FL 2014-2015, p. 3-332
  4. ^ Haynes, W.M. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95th Edition. CRC Press LLC, Boca Raton: FL 2014-2015, p. 3-332
  5. ^ https://haz-map.com/Agents/223
  6. ^ National Fire Protection Association; Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 14TH Edition, Quincy, MA 2010, p. 325-77
  7. ^ https://haz-map.com/Agents/223
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  11. ^ a b Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.:  Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 16, 20 marzo 2007, pp. 5296–5296, DOI:10.1021/ja0769144. URL consultato il 7 giugno 2025.
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