Mandelonitrile
| Mandelonitrile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-idrossi-2-fenilacetonitrile | |
| Nomi alternativi | |
| α-idrossifenilacetonitrile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H7NO |
| Massa molecolare (u) | 133,15 |
| Aspetto | liquido con colore dal giallo a marrone |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-532-7 |
| PubChem | 10758 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C#N)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,117 |
| Indice di rifrazione | 1,5305-1,5335 |
| Solubilità in acqua | decompone |
| Temperatura di fusione | −10 °C (263,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 170 °C (443,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 86 °C (359,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 315 - 319 |
| Consigli P | 260 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
Il mandelonitrile è una cianidrina presente in piccole quantità nell'endocarpo di alcuni frutti. L'enantiomero (R)-(+) presente in natura trova utilizzo nella sintesi organica di composti chirali.
Viene scisso in cianuro e benzaldeide per azione dell'enzima mandelonitrile liasi. In seguito a idrolisi forma acido mandelico.
Preparazione
Il mandelonitrile in miscela racemica può essere preparato in maniera simile alle altre cianidrine. Una metodo di sintesi sfrutta la reazione tra benzaldeide e bisolfito di sodio, con formazione di un addotto intermedio che viene convertito in miscela racemica di mandelonitrile tramite successivo trattamento con cianuro di sodio:[2]
Note
- ^ Scheda del mandelonitrile su IFA-GESTIS
- ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941), "Mandelic Acid Archiviato il 6 giugno 2011 in Internet Archive.", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336
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Collegamenti esterni
- (EN) mandelonitrile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.