Caller si forma calcisticamente nelle giovanili degli Sky Blues.Il 30 dicembre 2012 viene convocato in prima squadra e dopo soli 14 minuti di gioco viene mandato in campo al posto dell'infortunato Adam Griffiths contro l'Adelaide United[1][2] Quindi all'età di 16 anni, diviene il secondo giocatore più giovane, dietro Terry Antonis ad esordire con il Sydney FC, divenendo un membro importante della squadra, complici i vari infortuni dei giocatori titolari.[3]
Nell'aprile 2015 estende il suo contratto di due anni con il Sydney.[4]