Acetato di isoamile
| Acetato di isoamile | |
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| Nome IUPAC | |
| etanoato di 3-metil-1-butile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H14O2 |
| Massa molecolare (u) | 130,19 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-662-3 |
| PubChem | 31276 |
| SMILES | CC(C)CCOC(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,87 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 2,12 g/l (19.4 °C) |
| Temperatura di fusione | −100 °C (173 K) |
| Temperatura di ebollizione | 141 °C (414 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 36 °C (309 K) (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 1,3 - 8,2 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 355 °C (628 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 - EUH066 |
| Consigli P | 210 [1] |
L'acetato di isoamile è un composto organico estere dell'acido acetico e del 3-metil-1-butanolo. È un liquido incolore, poco solubile in acqua, molto solubile nella maggior parte dei solventi organici.
L'acetato di isoamile ha un forte odore di banana e viene utilizzato per aromatizzare gli alimenti. È prodotto sinteticamente o naturalmente dalla pianta di banane. Viene inoltre rilasciato dai pungiglioni delle api come feromone per attirare altre api.[2]
Produzione
L'acetato di isoamile viene preparato mediante la reazione catalizzata dall'acido (esterificazione di Fischer) tra alcool isoamilico e acido acetico glaciale, come mostrato nell'equazione di reazione di seguito. Tipicamente, viene utilizzato l'acido solforico come catalizzatore. In alternativa, come catalizzatore può essere usato acido p-toluensolfonico o una resina a scambio ionico acido
Applicazioni
L'acetato di isoamile è usato per conferire sapore di banana negli alimenti. L'olio di banana si riferisce comunemente a una soluzione di acetato di isoamile in etanolo che viene utilizzato come aroma artificiale.
Viene anche usato come solvente per alcune vernici e lacche alla nitrocellulosa. Come solvente e trasportatore di materiali come la nitrocellulosa, è stato ampiamente utilizzato nell'industria aeronautica per irrigidire e impermeabilizzare le superfici di volo del tessuto, dove esso e i suoi derivati erano generalmente conosciuti come vernice tenditela. Ora che la maggior parte degli aeromobili è interamente in metallo, tale uso è ora per lo più limitato a riproduzioni storicamente accurate e modelli in scala.
A causa del suo odore intenso e gradevole e della sua bassa tossicità, isoamil acetato viene utilizzato per testare l'efficacia di respiratori o maschere antigas.[3]
Note
- ^ scheda dell'acetato di isoamile su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Boch R, Shearer DA e Stone BC, Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee, in Nature, vol. 195, n. 4845, England, Nature Publishing Group, 8 settembre 1962, pp. 1018-20, DOI:10.1038/1951018b0, PMID 13870346.
- ^ Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration, su osha.gov. URL consultato il 4 febbraio 2020.
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