Zincodietile
| Zincodietile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| dietilzinco | |
| Nomi alternativi | |
| zincodietile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H10Zn |
| Massa molecolare (u) | 123,51 |
| Aspetto | liquido chiaro incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-161-3 |
| PubChem | 101667988 |
| SMILES | C[CH2].C[CH2].[Zn] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,20 |
| Solubilità in acqua | solubile in idrocarburi |
| Temperatura di fusione | −30 °C (243,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 117,6 °C (390,21 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 2.000 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −40 °C (233,15 K) |
| Temperatura di autoignizione | autoignizione spontanea all'aria |
| Simboli di rischio chimico | |
    
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| pericolo | |
| Frasi H | 250 - 260 - 252 - 314 - 361f - 373 - 336 - 411 - EUH014 |
| Consigli P | 210 - 273 - 280 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
Lo zincodietile (o dietilzinco) (C2H5)2Zn è un organometallo formato dallo zinco legato a due gruppi etilici CH3CH2-. È un reagente importante in chimica organica ed è disponibile commercialmente in soluzione di esano, eptano o toluene.
Il composto fu sintetizzato da Edward Frankland nel 1864 a partire da zinco e dietilmercurio.[2] Una sintesi di interesse attuale consiste nella reazione tra ioduro o bromuro di etile con una lega zinco/rame.[3]
Reagisce violentemente con l'acqua e si incendia facilmente a contatto con l'aria: si usa perciò maneggiarlo in atmosfera inerte. Lo zincodietile è utilizzato in sintesi organica come nucleofilo in reazioni di addizione al gruppo -(C=O)- o al gruppo imminico R-N=CR2 dove introduce radicali etilici. Insieme col diiodometano costituisce un reagente della sintesi di Simmons-Smith.
In microelettronica è usato come agente dopante.
Note
- ^ scheda dello zincodietile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ E. Frankland, B. F. Duppa, On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical, in Journal of the Chemical Society, vol. 17, 1864, pp. 29-36, DOI:10.1039/JS8641700029.
- ^ C. R. Noller, Diethyl Zinc, in Org. Synth., 1943. URL consultato il 10 febbraio 2011 (archiviato dall'url originale il 5 giugno 2011).Coll. Vol. 2: 184
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Collegamenti esterni
- (EN) diethylzinc, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.