Metilarancio

Metilarancio
Nome IUPAC
4-dimetilamminoazobenzen-4'-solfonato di sodio
Nomi alternativi
eliantina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H14N3NaO3S
Massa molecolare (u)	327,34 g/mol
Aspetto	solido arancione
Numero CAS	547-58-0
Numero EINECS	208-925-3
PubChem	23673835
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	~ 5 g/l (20 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301
Consigli P	301+310 [1]

Il metilarancio (o eliantina) è il nome comune di un composto chimico aromatico di sintesi, dalle proprietà coloranti.

A temperatura ambiente si presenta come un solido arancione dall'odore tenue caratteristico. È un composto tossico.

È ottenuto da una reazione di copulazione tra il sale di diazonio dell'acido solfanilico con dimetilanilina disciolta in acido acetico a temperature comprese tra 0 °C e 5 °C, reazione da cui precipita in forma di solido rosso. Per successivo trattamento con idrossido di sodio (a temperatura ambiente), il gruppo acido solfonico -SO₃H viene salificato.

Il metilarancio è un comune indicatore acido-base. Quando la soluzione in cui è presente il metilarancio è rossa, significa che la soluzione ha un pH inferiore a 3. Quando la soluzione è arancione significa che il pH è compreso tra 3.2 e 4,4. Quando la soluzione è gialla significa che il pH è superiore a 4,4.

Col nome di eliantina trova impiego anche come colorante per la tintura di lana, seta e pelo.

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