Nel 2018, dopo il ritiro come giocatore, Hines rimase all'Orlando City, entrando nello staff tecnico dell'Orlando City Youth Soccer[1]. Nello stesso anno entrò nello staff tecnico dell'Orlando Pride, franchigia partecipante alla National Women's Soccer League, come assistente volontario dell'allenatore Tom Sermanni[2]. Nel 2020 venne nominato vice allenatore dell'Orlando Pride[3]. Il 7 giugno 2022 divenne allenatore ad interim dell'Orlando Pride dopo la sospensione dell'allenatrice Amanda Cromwell[4]. Dopo aver conseguito la licenza A della USSF, l'11 novembre successivo venne promosso ad allenatore a tempo pieno della squadra, diventando anche il primo allenatore afroamericano nella storia della NWSL[2]. Nel 2024 guidò la squadra in una stagione storica per il club, che vinse i suoi primi trofei con la conquista del NWSL Shield, dopo aver concluso la stagione regolare al primo posto, e la vittoria dei play-off[5]. Hines venne nominato migliore allenatore della stagione 2024 di NWSL[6].
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