Triclosano

Triclosano
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
5-cloro-2-(2,4-diclorofenossi)fenolo
Nomi alternativi
triclosan
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H7Cl3O2
Massa molecolare (u)289,5
Aspettopolvere cristallina bianca
Numero CAS3380-34-5
Numero EINECS222-182-2
Codice ATCD08AE04
PubChem5564
DrugBankDBDB08604
SMILES
C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K7,9
Solubilità in acqua0,00605 mg/mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,76[3]
Temperatura di fusione55 - 57°C
Temperatura di ebollizione120°C
Indicazioni di sicurezza
TLV (ppm)1 mg/m3[4]
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H315 - 319 - 410
Consigli P264 - 273 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 332+313 [1][2]

Il triclosano è un composto chimico di formula [4] che in condizioni standard si presenta come un polvere cristallina biancastra,[5][6] con un leggero odore aromatico.[7]

Storia

Il triclosan è stato approvato per la prima volta nel 1997.[8] Dall'autunno 2016, il triclosan è stato bandito negli Stati Uniti dall'agenzia FDA poiché potenzialmente rischioso per la salute, a causa delle possibili interferenze che questa sostanza provoca al sistema endocrino e nell'insorgere di resistenze ad antibiotici.[9]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il triclosano è un etere aromatico che è un fenolo sostituito in C-5 da un cloro e in C-2 da un gruppo 2,4-diclorofenossi.[10] Si decompone a 290 °C.[11] Il compost risulta:[6]

Caratteristiche del composto[4][5]
N. di atomi pesanti 17
N. di donatori di legami a idrogeno 1
N. di accettori di legami a idrogeno 1
N. di legami ruotabili 2
Massa monoisotopica 287,951162589 u
Superficie polare 29,46 Å2
Sezione d'urto[12] 158,94 Ų [M-H]-
Rifrattività molare 68,69 m3/mol
Polarizzabilità 25,92 Å3
Pressione di vapore[13] 4,6 e−06 Torr

Reattività e caratteristiche chimiche

L'indice di ritenzione di Kovats semi-stadard apolare è pari a 2114.[14] Si decolora a contatto con tracce di metalli pesanti. Può essere convertito in dibenzo-p-diossina clorurata in ambienti estremamente alcalini e in presenza di calore.[11]

Spettri analitici

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Uno studio condotto nel 2000 ha dimostrato che piccole quantità di triclosano possono essere assorbite attraverso la pelle ed entrare nel flusso sanguigno.[20] Il composto viene quindi rapidamente assorbito e distribuito.[21] Le concentrazioni massime vengono raggiunte entro tre ore dall'assunzione orale, ma il metabolismo e l'eliminazione del composto avvengono rapidamente.[13]

Il triclosan è soggetto al metabolismo di fase II attraverso gli enzimi solfotransferasi e glucuronosiltransferasi.[21] L'emivita plasmatica è di 21 ore.[13] Negli esseri umani, i coniugati risultanti vengono escreti principalmente attraverso l'urina.[21]

Farmacodinamica

Il triclosan è un composto biocida con molteplici bersagli nel citoplasma e nella membrana. A concentrazioni più basse, tuttavia, sembra avere un effetto batteriostatico e agisce principalmente inibendo la sintesi degli acidi grassi.[13] È un inibitore della diidrifolato reduttasi e dell'enoil-(proteina trasportante acili) reduttasi (NAD).[10]

Effetti del composto e usi clinici

Il triclosan è un farmaco a piccole molecole, con una fase massima di sperimentazione clinica pari a IV,[8] che svolge un ruolo come agente antibatterico, fungicida e antimalarico.[10]

Tossicologia

Il composto è classificato come un potenziale interferente endocrino.[22] Viene raramente segnalato come allergene da contatto e ancor minori sono le segnalazioni come fotosensibilizzante.[5]

Applicazioni

È ampiamente utilizzato come conservante e antimicrobico nei prodotti per la cura personale, come saponi, creme per la pelle, dentifrici e deodoranti, oltre che in articoli per la casa come taglieri in plastica, attrezzature sportive, scarpe[10] e per la cura degli animali (es. shampoo per cani).[4] In ambito sanitario viene utilizzato nei detergenti chirurgici e per lavarsi le mani.[13] Viene inoltre utilizzato in agricoltura come microbiocida e pesticida.[23][24]

Impatto ambientale

La sostanza è classificata come un inquinante organico persistente.[10]

Note

  1. ^ (EN) IFA-GESTIS, Triclosan, su gestis.dguv.de. URL consultato il 4 giugno 2025.
  2. ^ Smaltire in accordo alle leggi vigenti.
  3. ^ NITE; Chemical Risk Information Platform (CHRIP). Biodegradation and Bioconcentration. Tokyo, Japan: Natl Inst Tech Eval. Available from, as of Mar 27, 2012: https://www.safe.nite.go.jp/english/db.html
  4. ^ a b c d (EN) PubChem, Triclosan, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 giugno 2025.
  5. ^ a b c (EN) Triclosan - Hazardous Agents | Haz-Map, su haz-map.com. URL consultato il 3 giugno 2025.
  6. ^ a b Michael Williams, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1‐year free access to The Merck Index Online., in Drug Development Research, vol. 74, n. 5, 3 luglio 2013, pp. 339–339, DOI:10.1002/ddr.21085. URL consultato il 3 giugno 2025.
  7. ^ (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 7194, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 giugno 2025.
  8. ^ a b (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 3 giugno 2025.
  9. ^ Franco Brizzo, Triclosan: vietato negli USA, ma a casa vostra sta in molti (e famosi) dentifrici e detergenti intimi, su LaStampa.it, 16 settembre 2016. URL consultato il 4 giugno 2025 (archiviato dall'url originale il 21 marzo 2017).
  10. ^ a b c d e triclosan (CHEBI:164200), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 3 giugno 2025.
  11. ^ a b Helmut Fiege, Heinz‐Werner Voges e Toshikazu Hamamoto, Phenol Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a19_313. URL consultato il 3 giugno 2025.
  12. ^ Lidia Belova, Noelia Caballero-Casero e Alexander L. N. van Nuijs, S79 | UACCSCEC | Collision Cross Section (CCS) Library from UAntwerp, 30 agosto 2022, DOI:10.5281/zenodo.7035170. URL consultato il 3 giugno 2025.
  13. ^ a b c d e (EN) Triclosan, su go.drugbank.com. URL consultato il 3 giugno 2025.
  14. ^ a b (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 3 giugno 2025.
  15. ^ (EN) 5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol - Optional[1H NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 3 giugno 2025.
  16. ^ (EN) 5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 3 giugno 2025.
  17. ^ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), HMDB0061385_msms_2236292, su hmdb.ca.
  18. ^ (EN) MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 3 giugno 2025.
  19. ^ (EN) 5-Chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 3 giugno 2025.
  20. ^ (EN) T Moss, D Howes e F.M Williams, Percutaneous penetration and dermal metabolism of triclosan (2,4,4′-trichloro-2′-hydroxydiphenyl ether), in Food and Chemical Toxicology, vol. 38, n. 4, 2000-04, pp. 361–370, DOI:10.1016/s0278-6915(99)00164-7. URL consultato il 3 giugno 2025.
  21. ^ a b c (EN) Gunilla Sandborgh-Englund, Margaretha Adolfsson-Erici e Göran Odham, Pharmacokinetics of Triclosan Following Oral Ingestion in Humans, in Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A, vol. 69, n. 20, 2006-12, pp. 1861–1873, DOI:10.1080/15287390600631706. URL consultato il 3 giugno 2025.
  22. ^ (EN) Sandrine Andres e Valeria Dulio, S109 PARCEDC List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2, a cura di Hiba Mohammed Taha, 8 aprile 2024, DOI:10.5281/zenodo.10944199. URL consultato il 4 giugno 2025.
  23. ^ (EN) USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality Data, Triclosan, su water.usgs.gov.
  24. ^ (EN) Peter Haglund e Emma Schymanski, S120 | DUSTCT2024 | Substances from Second NORMAN Collaborative Dust Trial, 24 settembre 2024, DOI:10.5281/zenodo.13835255. URL consultato il 3 giugno 2025.

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