Xantene

Xantene
Nome IUPAC
9H-xantene
Nomi alternativi
dibenzo[b,e]pirano
10H-9-ossaantracene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H10O
Massa molecolare (u)182,22
Aspettosolido cristallino giallo
Numero CAS92-83-1
Numero EINECS202-194-4
PubChem7107
SMILES
C1C2=CC=CC=C2OC3=CC=CC=C31
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,04
Indice di rifrazione1,5994 (25 °C)
Solubilità in acquapraticamente insolubile
Temperatura di fusione101 °C
Temperatura di ebollizione311 °C
Indicazioni di sicurezza

Lo xantene (nome sistematico: 9H-xantene) è un composto eterociclico aromatico e in particolare è anche un etere diarilico triciclico, la cui formula molecolare è C13H10O.[1] La molecola è composta da due anelli benzenici che sono uniti, tramite le rispettive posizioni ortofenileniche (1,2-C6H4<),[2] da un ponte metilene (>CH2) e da un atomo di ossigeno a ponte, formando così l'anello centrale,[3] che non è aromatico, a differenza degli altri due.

Il composto in sé è poco conosciuto, ma diversi suoi derivati, specialmente i coloranti, sono molto meglio noti e descritti.[4]

Il tioetere corrispondente dello xantene, con lo zolfo al posto dell'ossigeno, è il tioxantene.[1][5] Il corrispondente chetone, con un carbonile a ponte (>C=O) al posto del metilene, è lo xantone, un composto più diffuso, dal quale lo si può ottenere per riduzione.[6] Il prodotto di riduzione intermedia dello xantone è lo xantidrolo (>CHOH).[7] È noto anche il suo 9,9-dimetilderivato (>CMe2).[8]

Etimologia

Il nome xantene deriva dall'unione di «xant(o)-» con il suffisso «-ene»;[9] «xanto-» viene dal greco ξανθός (xanthós), di color giallo;[10] «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[11]

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come fiocchi cristallini gialli (ricristallizzato da alcool) che fondono a 101 °C (p. eb. 311 °C), con indice di rifrazione di 1,5994, e che sono praticamente insolubili in acqua, molto poco solubili anche in alcool o in tetracloruro di carbonio, ma solubili in etere, benzene e cloroformio.[12]

Alcuni composti derivati dalla struttura dello xantene formano una classe di coloranti cosiddetti xantenici,[13] che comprende tra i più noti la fluoresceina, l'eosina e le rodamine. I coloranti xantenici tendono a manifestare fluorescenza da giallo al rosa al rosso bluastro,[3] in ogni caso con tinte brillanti.[14] Molti coloranti xantenici possono essere preparati per condensazione di derivati dell'anidride ftalica con derivati del resorcinolo o del 3-amminofenolo.[15]

Note

  1. ^ a b Ian Fleming e Barry Martin Trost, Comprehensive organic synthesis: selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry, Pergamon press, 1991, pp. 316-317, ISBN 978-0-08-035929-8.
  2. ^ 1,2-phenylene group (CHEBI:35448), su ebi.ac.uk. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  3. ^ a b (EN) PubChem, Xanthene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  4. ^ 9H-xanthene (CHEBI:10057), su ebi.ac.uk. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  5. ^ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-512, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  6. ^ Miguel Maia, Diana I. S. P. Resende e Fernando Durães, Xanthenes in Medicinal Chemistry – Synthetic strategies and biological activities, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 210, 15 gennaio 2021, p. 113085, DOI:10.1016/j.ejmech.2020.113085. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  7. ^ (DE) Xanthydrol, su spektrum.de. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  8. ^ Carl L. Yaws, The Yaws handbook of physical properties for hydrocarbons and chemicals: physical properties for more than 54,000 organic and inorganic chemical compounds, coverage for C1 to C100 organics and Ac to Zr inorganics, 2nd edition, Elsevier, 2015, p. 480, ISBN 978-0-12-800834-8.
  9. ^ Xantene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  10. ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  11. ^ -ene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  12. ^ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-550, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  13. ^ I. L. Finar, XXXI. Dyes, in ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, II, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 790.
  14. ^ (EN) Jiaxing Wu, Zhenxiong Shi e Linlin Zhu, The Design and Bioimaging Applications of NIR Fluorescent Organic Dyes with High Brightness, in Advanced Optical Materials, vol. 10, n. 8, 2022-04, DOI:10.1002/adom.202102514. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  15. ^ Xanthene, su chemeurope.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.

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