Il 1º luglio 1998 passa alla prima squadra del Leeds, il 31 gennaio 2003 passa al Newcastle Utd, per 11,88 milioni di sterline. Il 20 agosto 2004 passa al Real Madrid, per 20 milioni di euro.[2] Con il Real gioca poco causa di vari infortuni gravi. Esordisce nel 3-1 contro l’Athletic Bilbao e rimedia autogol ed espulsione per doppia ammonizione. Il 30 agosto 2006 passa in prestito al Middlesbrough, il 1º luglio dell'anno seguente lo riscatta per la cifra di 8,45 milioni di sterline.
Il 28 gennaio 2008 viene acquistato dal Tottenham per 9,5 milioni di sterline. L'8 luglio 2011 ha rescisso consensualmente con la dirigenza degli Spurs il proprio contratto.
L'11 luglio 2011 firma un contratto annuale con lo Stoke City. Il 6 luglio 2012 è tornato al Middlesbrough.