Eugenolo
| Eugenolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-metossi-4-(prop-2-en-1-il)-fenolo | |
| Nomi alternativi | |
| 4-allil-2-metossifenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H12O2 |
| Massa molecolare (u) | 164,21 g/mol |
| Aspetto | liquido giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-589-1 |
| PubChem | 3314 |
| DrugBank | DBDB09086 |
| SMILES | COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,07 |
| Indice di rifrazione | 1,5405 a 20 °C, 589 nm |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | −10 °C (263 K) |
| Temperatura di ebollizione | 254,85 °C (528 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 110 °C (383 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 317 |
| Consigli P | 260 - 262 - 280 - 302+352 [1] |
L'eugenolo (C10H12O2) è un composto aromatico idrossilato, un guaiacolo con catena modificata. L'eugenolo è un membro della classe degli allilbenzeni. Si presenta come un liquido oleoso, quasi incolore o giallo chiaro, che viene estratto da alcuni oli essenziali, in particolare dall'olio di chiodi di garofano e dalla cannella. È poco solubile in acqua, ma solubile nei solventi organici. Ha un odore piacevole, speziato, simile a quello del chiodo di garofano.
L'eugenolo è il principio attivo dell'olio di chiodi di garofano, cui conferisce l'aroma caratteristico. Tale olio essenziale si può estrarre dai boccioli fiorali, dalle foglie o dai rametti della pianta dei chiodi.
Applicazioni
L'eugenolo è usato in profumeria, come olio essenziale o aroma, e in medicina, come antisettico e anestetico. Era usato in passato come base per la produzione di isoeugenolo per la sintesi della vanillina; oggi la maggior parte di essa è prodotta per sintesi diretta.
Viene usato contro il mal di denti e come carminativo. L'eugenolo ha inoltre attività disinfettante e leggere proprietà anestetiche locali ed antinfiammatorie.
I derivati dell'eugenolo sono variamente usati come aromi e in profumeria. Sono inoltre presenti nelle composizioni di assorbenti di raggi UV, analgesici, antibiotici e antisettici. Sono anche impiegati nella produzione di stabilizzatori e antiossidanti per plastica e gomma. Si usa come base per la sintesi della propanidide.
È inoltre utilizzato in odontoiatria all'interno dei cementi insieme con l'ossido di zinco.
Tossicità
In caso di sovradosaggio i sintomi vanno da convulsioni a diarrea, nausea, svenimento e tachicardia.
Note
- ^ Scheda dell'eugenolo su IFA-GESTIS.
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Collegamenti esterni
- eugenolo, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.