N-metilefedrina
| N-metilefedrina | |
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| Nome IUPAC | |
| (1R,2S)-2-(dimetilammino)-1-fenil-1-propanolo | |
| Nomi alternativi | |
| N-metil-L-efedrina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H17NO |
| Massa molecolare (u) | 179,263 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-022-7 |
| PubChem | 64782 |
| DrugBank | DBDB11278 |
| SMILES | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)N(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'N- metilefedrina è un derivato dell'efedrina. È stato isolato da Ephedra distachya.[1]
La metilefedrina è un'ammina simpaticomimetica presente in vari farmaci per la tosse e il raffreddore. In Giappone è stato segnalato l'abuso di farmaci contenenti metilefedrina. La metilefedrina non è legalmente disponibile negli Stati Uniti, ma è stata identificata nei casi di abuso di droghe.
In chimica organica, la N- metilefedrina viene utilizzata come agente risolvente e come precursore di elettroliti di supporto chirali, catalizzatori a trasferimento di fase e agenti riducenti.[2]
Farmacodinamica
Questo farmaco agisce come antitosse, broncodilatatore e agonista del recettore adrenergico. Stimola i recettori alfa e beta adrenergici, alleviando tosse e congestione.
Come con altre ammine adrenomimetiche, i farmaci di questa classe sono molto meno potenti della stessa noradrenalina. I membri di questa classe di farmaci aumentano la pressione sanguigna sistolica e diastolica, la contrattilità e la gittata cardiaca.
Note
- ^ Smith, CCLXX. l-Methylephedrine, an alkaloid from Ephedra species, in J. Chem. Soc., 1927, pp. 2056-2059, DOI:10.1039/jr9270002056.
- ^ (1R,2S)-(−)-N-Methylephedrine 235210, su 552-79-4. URL consultato il 15 maggio 2021.