Omoserina
| Omoserina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (S)-2-amino-4-idrossibutanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H9NO3 |
| Massa molecolare (u) | 119,12 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-590-6 |
| PubChem | 12647 e 6971022 |
| DrugBank | DBDB04193 |
| SMILES | C(CO)C(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | 203 °C (si destruttura) |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'omoserina è un alfa-amminoacido non proteinogenico, omologo della serina da cui differisce per la presenza, sulla molecola, di un ponte metilene –CH2– supplementare. L'omoserina può prodotta in modo diretto, oppure - sotto forma di omoserina lattone - a partire dalla metionina ottenuta dal clivaggio di un peptide effettuato utilizzando il bromuro di cianogeno (NCBr). Può formarsi anche a seguito di due consecutive riduzioni dell'acido aspartico, con la formazione dell'aspartato semialdeide come composto intermedio; su questa semialdeide agisce l'enzima omoserina deidrogenasi.[1]
Si tratta di un metabolita intermedio di tre amminoacidi essenziali: la metionina, l'isoleucina e la treonina; quest'ultima può essere considerata isomerica rispetto all'omoserina.
L'omoserina ha un'attività inibitoria allosterica nei confronti delle aspartato chinasi e della glutammato deidrogenasi.[2]
Note
- ^ (EN) Viola, Ronald E., The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis, in Accounts of Chemical Research, vol. 34, n. 5, 2001, pp. 339-349, DOI:10.1021/ar000057q, PMID 11352712.
- ^ (EN) Liu P, Zhang B, Yao ZH, Liu ZQ, Zheng YG, Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l-Homoserine in Escherichia coli, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 86, n. 20, Zhou NY, ottobre 2020, PMID 32801175.