Pentaeritritolo
| Pentaeritritolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,2-bis(idrossimetil)propan-1,3-diolo[1] | |
| Nomi alternativi | |
| 2,2-bis(idrossimetil)1,3-propandiolo pentaeritrolo monopentaeritritolo tetrametilolmetano THME PETP pentaeritrite | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H12O4 |
| Massa molecolare (u) | 136,15 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-104-9 |
| PubChem | 8285 |
| DrugBank | DBDB13526 |
| SMILES | C(C(CO)(CO)CO)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,396g/cm3 |
| Solubilità in acqua | 5,6 g/100 mL at 15 °C |
| Temperatura di fusione | 260.5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 276 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 200,1 °C |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[2] |
Il pentaeritritolo è un composto organico. Si presenta a temperatura ambiente come un solido cristallino bianco.
Chimicamente è un poliolo, la sua struttura è quella di un neopentano avente un gruppo ossidrile su ciascuno dei quattro atomi di carbonio terminali.
In chimica industriale è una materia prima usata nella produzione di esplosivi, materie plastiche, antiossidanti, vernici, cosmetici e numerosi altri composti.
Il nome "pentaeritritolo" è un portmanteau composto da penta-, in riferimento al numero di atomi di carbonio, e eritritolo, un poliolo con quattro gruppi ossidrile.
Sintesi
Il pentaeritritolo è stato sintetizzato per la prima volta nel 1891 dal chimico tedesco Bernhard Tollens e dal suo studente P. Wigand[3]. Può essere preparato per reazione di poliaddizione a catalisi basica tra l'acetaldeide e tre equivalenti di formaldeide, seguita da una reazione di Cannizzaro con quarto equivalente di formaldeide[4].
Utilizzi
Il pentaeritritolo è una materia prima nella preparazione di molti composti. Tra essi si annoverano il tetranitrato di pentaeritrite (PETN), farmaco vasodilatatore ed esplosivo, ed il tetraacrilato di pentaeritrite, agente reticolante per polimeri[5]. Tra gli additivi e gli stabilizzanti per il PVC ed altre materie plastiche, vernici e resine si trovano prodotti derivati dalla pentaeritrite.
Oltre al già citato tetranitrato, in medicina è noto anche il tetraacetato di pentaeritrite (PAG, o Normosterolo).
Esteri non alogenati del pentaeritritolo sono anche usati come fluidi eco-compatibili per trasformatori.
Nelle materie plastiche il pentaeritritolo può fungere da ritardante di fiamma[6].
Nell'industria cosmetica il pentaeritritolo è usato come agente umettante per via della sua igroscopicità[7].
Note
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 691, DOI:10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Sostanza o miscela non pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008, da MSDS di Sigma-Aldrich del 01.09.2015
- ^ B. Tollens e P. Wigand, Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (On pentaerythritol, a quaternary alcohol synthetically produced from formaldehyde and acetaldehyde), in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 265, n. 3, 1891, pp. 316-340, DOI:10.1002/jlac.18912650303.
- ^ Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol". Organic Syntheses. 4: 53. doi:10.15227/orgsyn.004.0053.; Collective Volume, 1, p. 425
- ^ S. F. Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives, in Chemical Reviews, vol. 43, n. 1, 1948, pp. 149-202, DOI:10.1021/cr60134a004, PMID 18876970.
- ^ B. Pani, S. Sirohi e D. Singh, Studies on the Effects of Various Flame Retardants on Polypropylene, in American Journal of Polymer Science, 2013.
- ^ Skin Deep.
Altri progetti
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