Torcetrapib
| Torcetrapib | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| CP529414 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C26H25F9N2O4 |
| Massa molecolare (u) | 600.473 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 689-436-6 |
| PubChem | 159325 |
| DrugBank | DBDB06281 |
| SMILES | CCC1CC(C2=C(N1C(=O)OCC)C=CC(=C2)C(F)(F)F)N(CC3=CC(=CC(=C3)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | 264 - 270 - 301+317 - 330 - 501 |
Il torcetrapib è un composto chimico di formula .[1]
Storia
Il suo sviluppo è stato interrotto nel 2006, quando gli studi clinici di fase III hanno mostrato un'eccessiva mortalità per tutte le cause nel gruppo di trattamento che riceveva una combinazione di atorvastatina e torcetrapib.[2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
Torcetrapib è un composto appartenente alla famiglia delle chinoline, un estere carbammato e un membro dei (trifluorometil)benzeni.[3]
| N. di atomi pesanti | 41 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 13 |
| N. di elementi stereogenici atomici definiti | 2 |
| N. di legami ruotabili | 7 |
| Massa monoisotopica | 600,16706074 u |
| Superficie polare | 59,1 Ų |
Farmacologia e tossicologia
Farmacodinamica
Torcetrapib è un inibitore della proteina di trasferimento degli esteri del colesterolo (CETP), progettato per ridurre il trasferimento eterotipico degli esteri del colesterolo dall'HDL al LDL e/o VLDL.[4][5] Il composto aumenta i livelli di colesterolo HDL e apolipoproteina A-I, mentre riduce quelli di colesterolo LDL e apolipoproteina B. Questo effetto è stato osservato sia in monoterapia che in combinazione con le statine.[6]
Effetti del composto e usi clinici
Era un farmaco sviluppato per trattare l'ipercolesterolemia e prevenire le malattie cardiovascolari.[6] Il torcetrapib non è stato studiato per ridurre né le malattie cardiovascolari né il rischio di morte in coloro che già assumono statine.[4]
Note
- ^ a b (EN) PubChem, Torcetrapib, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 maggio 2025.
- ^ AR. Tall, L. Yvan-Charvet; N. Wang, The failure of torcetrapib: was it the molecule or the mechanism?, in Arterioscler Thromb Vasc Biol, vol. 27, n. 2, Feb 2007, pp. 257-60, DOI:10.1161/01.ATV.0000256728.60226.77, PMID 17229967.
- ^ torcetrapib (CHEBI:49203), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 16 maggio 2025.
- ^ a b D. Keene, C. Price; MJ. Shun-Shin; DP. Francis, Effect on cardiovascular risk of high density lipoprotein targeted drug treatments niacin, fibrates, and CETP inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials including 117,411 patients., in BMJ, vol. 349, Jul 2014, pp. g4379, PMID 25038074.
- ^ NCI Thesaurus (NCIt), su ncithesaurus.nci.nih.gov.
- ^ a b (EN) Torcetrapib, su go.drugbank.com. URL consultato il 16 maggio 2025.
Altri progetti
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