Epanololo
| Epanololo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-N-[2-([3-(2-cianofenossi)-2-idrossipropil]ammino)etil]-2-(4-idrossifenil)acetamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | |
| Massa molecolare (u) | 369,41432 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 72014 |
| DrugBank | DBDB13757 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C#N)OCC(CNCCNC(=O)CC2=CC=C(C=C2)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'epanololo è un betabloccante[1] prodotto dalla Imperial Chemical Industries.
Biosintesi
L'estere metil 4-benzilossifenilacetato è trattato con etilendiammina per dare l'ammide. Separatamente, il 2-cianofenolo reagisce con la epicloridrina e l'idrossido di sodio, producendo un derivato del benzonitrile. Il legame tra quest'ultimo e l'ammide, catalizzata dal riscaldamento del propanolo, genera un composto da cui successivamente viene rimosso, mediante idrogenazione catalitica, un gruppo protettivo benzile. Si ottiene in questo modo l'epanololo.[2]
Note
- ^ (EN) Hosie, J.; Scott, A. K.; Petrie, J. C.; Cockshott, I. D., Pharmacokinetics of epanolol after acute and chronic oral dosing in elderly patients with stable angina pectoris, in British Journal of Clinical Pharmacology, vol. 29, n. 3, 1990, pp. 333-337, DOI:10.1111/j.1365-2125.1990.tb03644.x, PMID 1968755.
- ^ (EN) Large, M. S.; Smith, L. H., beta.-Adrenergic blocking agents. 22. 1-Phenoxy-3-[[(substituted-amido)alkyl]amino]-2-propanols, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 25, n. 11, 1982, pp. 1286-1292, DOI:10.1021/jm00353a004, PMID 6128420.