Naftazone
| Naftazone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (1-idrossinaftalen-2-il)iminourea | |
| Nomi alternativi | |
| Etioven, Mediaven, Karbinone, Emostop | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H9N3O2 |
| Massa molecolare (u) | 215,069476538 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 239-785-1 |
| Codice ATC | C05 |
| PubChem | 5775429 |
| DrugBank | DBDB13680 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=NNC(=O)N)C2=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 11,64 |
| Solubilità in acqua | 0,31 mg/mL |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
La naftazone è una composto chimico di formula .[1]
Caratteristiche strutturali e fisiche
Si tratta di un composto organico appartenente alla classe dei naftaleni.[2] Si conoscono due forme polimorfiche del composto: una fase P1 stabile e una fase P2 metastabile entrambe presenti nel precipitato al termine del processo di sintesi.[3]
| N. di atomi pesanti[1] | 16 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 4 |
| N. di legami ruotabili | 1 |
| Superficie polare | 88,04 Ų |
| Sezione d'urto[5] | 149,402 Ų [M+H]+
155,356 Ų [M+Na]+ 147,006 Ų [M-H]- 180,264 Ų [M-2H]- |
| Massa monoisotopica | 215,069476542 u |
| Rifrattività | 60,16 m³/mol |
| Polarizzabilità | 21,5 ų |
Sintesi
Il composto si ottiene dalla reazione tra il semicarbazide in soluzione acquosa e una sospensione di naftochinone che porta alla precipitazione di naftazone. Il composto viene prima purificato in cloroformio e successivamente dissolto in DMF. La soluzione così ottenuta viene filtrata al fine di eliminare le particelle rimaste in sospensione e viene quindi aggiunta acqua per far riprecipitare il composto.[3]
Reattività e caratteristiche strutturali
Spettri analitici
| Standard polare | 3.264,8 |
| Standard apolare | 1.869,2 |
| Semi-standard apolare | 2.186,0 |
Farmacologia e tossicologia
Effetti del composto e usi clinici
Naftazone è un farmaco a piccole molecole con una fase clinica massima di IV ed è indicato per le malattie cardiovascolari.[8] In particolare è il principio attivo di un farmaco venotonico e vasoprotettore che agisce principalmente aumentando la resistenza e il tono delle vene, riducendo la permeabilità capillare e migliorando la microcircolazione.[3] Ha proprietà simili all'adrenocromo.[9]
Note
- ^ a b (EN) PubChem, Naftazone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ naftazone (CHEBI:134890), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ a b c (EN) Google Libri, IOS Press. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Naftazone (HMDB0255426), su hmdb.ca. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ Pier-Luc Plante, Élina Francovic-Fontaine e Jody C. May, Predicting Ion Mobility Collision Cross-Sections Using a Deep Neural Network: DeepCCS, in Analytical Chemistry, vol. 91, n. 8, 16 aprile 2019, pp. 5191–5199, DOI:10.1021/acs.analchem.8b05821. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ Human Metabolome Database: Predicted GC-MS Spectrum - Naftazone GC-MS (Non-derivatized) - 70eV, Positive (HMDB0255426), su hmdb.ca. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ Chen Qu, Barry I. Schneider e Anthony J. Kearsley, Predicting Kováts Retention Indices Using Graph Neural Networks, in Journal of Chromatography. A, vol. 1646, 7 giugno 2021, pp. 462100, DOI:10.1016/j.chroma.2021.462100. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 14 giugno 2025.
- ^ (EN) Jeffrey K. Aronson, Meyler's Side Effects of Drugs 15E: The International Encyclopedia of Adverse Drug Reactions and Interactions, Newnes, 11 aprile 2014, ISBN 978-0-444-51005-1. URL consultato il 14 giugno 2025.